Том Хансен — талантливый автор, создающий остроумные тексты для поздравительных открыток. Каждый день он придумывает слова, которые дарят людям улыбки, но сам ищет нечто большее — искреннее чувство. Встретив на работе очаровательную Саммер Финн, он уверен: это та самая, единственная, о которой пишут в романтических историях.
Их отношения длятся 500 дней, полных смеха, нежности и неожиданных поворотов. Том убеждается, что любовь — это не сценарий, который можно написать заранее. Она непредсказуема, полна сюрпризов и, как ни странно, именно в этой хаотичности скрывается её истинная прелесть и веселье.